Фізичні та хімічні властивості ресвератролу

Ресвератрол (3-4 '-5-тригідроксистильбен) — нефлавоноїдна поліфенольна сполука з хімічною назвою 3,4', 5-тригідрокси-1,2-дифенілетилен ( 3,4 ', 5-стильбен), молекулярна формула C14H12O3 і молекулярна маса 228,25. Чистий вигляд ресвератролу являє собою білий або світло-жовтий порошок без запаху, нерозчинний у воді та легко розчинний в органічних розчинниках, таких як ефір, хлороформ, метанол, етанол, ацетон і етилацетат. Його температура плавлення становить 253-255 градус, а температура сублімації становить 261 градус. Ресвератрол може виглядати червоним у лужних розчинах, таких як аміак, і вступати в кольорову реакцію з фероціанідом калію хлоридом заліза. Ця властивість може бути використана для ідентифікації ресвератролу. [3]
Природний ресвератрол має дві структури: цис і транс. У природі він переважно існує в транс-конформації, яка може зв’язуватися з глюкозою з утворенням цис- і транс-глікозидів ресвератролу. Як цис, так і транс глікозиди ресвератролу можуть вивільняти ресвератрол під дією глікозидаз у кишечнику. Під УФ-опроміненням транс-ресвератрол може перетворюватися на цис-ізомер. Молекулярні формули ресвератролу та його глікозидів показано на малюнку 1.
Ресвератрол виробляє флуоресценцію під ультрафіолетовим випромінюванням 366 нм. Jeandet та ін. визначив УФ-спектральні характеристики ресвератролу та його піки інфрачервоного поглинання на 2800-3500 см (зв’язок ОН) і 965 см (подвійний транс-зв’язок). Експериментальні результати показали, що доки світло повністю ізольовано, транс-ресвератрол залишається стабільним навіть після кількох місяців зберігання, за винятком буферних розчинів з високим pH.